HOY Seminario Estudiantes, jueves 17 de febrero

[perez.hz@xxxxxxxxx]

(NOTA: Mensaje en espanol sin acentos)

Estimados todos,

Hoy jueves 17 de febrero, el Seminario de Estudiantes contara con la 
presencia de C. Graciela Ivette Gonzalez Castillo, de la Facultad de 
Ciencias de la UAEM (Quimica), quien nos presentara la platica:

"Influencia de una base quiral y variacion en la adicion de los reactivos 
para obtener productos enantio- y diastereoisomericamente puros"

Al final de este mensaje encontraran el resumen de la platica. Esperamos 
contar con su asistencia en el Auditorio del ICF en el horario habitual de 
17:30 horas.

Los eperamos, como es costumbre, con cafe y galletas a la entrada.

Jorge Perez y Rafael Verduzco

RESUMEN:

Las propiedades de las moleculas dependen de su distribucion espacial como 
los estereoisomeros que son moleculas con la misma constitucion que estan 
enlazadas de la misma manera, pero difieren en su distribucion espacial. 
Al par de estereoisomeros que son imagenes especulares y no se pueden 
superponer como las palmas de las manos, se les llaman enantiomeros. Una 
de las moleculas muy abundante en la naturaleza que poseen la propiedad de 
tener enantiomeros son los aminoacidos.

Los enantiomeros tienen las mismas propiedades fisicas y quimicas excepto 
al interaccionar con moleculas quirales como las enzimas. Las propiedades 
biologicas de los enantiomeros pueden llegar a ser totalmente diferentes. 
Un ejemplo de ellos son los enantiomeros del aminoacido DOPA, donde el de 
configuracion (S) se utiliza en el tratamiento del mal de Parkinson, 
mientras que el enantiomero (R) ocasiona danos colaterales.

Ademas de ser importante la orientacion de los aminoacidos, estos tambien 
han sufrido modificaciones en sus grupos para conocer como cambian sus 
propiedades produciendo asi los acidos aminofosfonicos.

Por lo mencionado anteriormente es importante que al sintetizar una 
molecula se obtenga el estereoisomero que tiene la propiedad biologica 
deseada. Una de las maneras para lograrlo, es por medio de la presencia de 
un fragmento quiral en una molecula para inducir estereoselectividad en 
una reaccion dada. Normalmente el fragmento quiral puede estar presente en 
el sustrato o en el reactivo o incluso en un catalizador.

Un ejemplo de ello es la bencilacion de la fosfonoamida 10, en el cual el 
fragmento quiral se encuentra en el sustrato, en esta reaccion cuando la 
fosfonoamida 10 se hizo reaccionar con 2.0 equivalentes de LDA seguido de 
la adicion de bromuro de bencilo en THF a -78C, se obtuvo principalmente 
el diastereisomero (R,S)-11, mientras que al utilizar 2.5 equivalentes de 
LDA seguido de la adicion de bromuro de bencilo, produjo el 
diastereoisomero (S,S)-11 como producto mayoritario.

Con base a lo anterior, se decidio utilizar bases quirales litio (R)-15, 
(S)-15 y (S,S)-16 en el proceso de bencilacion de la fosfonoamida 10 
(sustrato quiral), con la finalidad de evaluar si estas incrementan o 
disminuyen la diastereoselectividad, en comparacion a la obtenida con la 
misma fosfonoamida 10 y base aquiral (LDA).

Ademas evaluar si hay un efecto de la diastereoselectividad en la reaccion 
de bencilacion al cambiar el orden de adicion en los reactivos.